Γραμμένος σχεδόν την ίδια εποχή με τον Γλάρο, ο Θείος Βάνιας χαρακτηρίζεται ως το πιο «τσεχωφικό» από τα έργα του Ρώσου συγγραφέα. Ο Βάνιας, αδερφός της πρώτης συζύγου του καθηγητή Σερεμπριάκωφ, είναι υπεύθυνος για το κτήμα του καθηγητή και το φροντίζει μαζί με τη ανιψιά του, Σόνια. Πρόσφατα ο καθηγητής έχει εγκατασταθεί εκεί μαζί με τη νεαρή, δεύτερη σύζυγό του, Ελένα, αλλάζοντας τις ισορροπίες δραματικά.

Ο Βάνιας είναι απελπισμένα ερωτευμένος μαζί της. Το ίδιο και ο γιατρός Αστρώφ, για τον οποίο η Σόνια υποφέρει σιωπηρά από έρωτα. Η Ελένα, γοητευτική και αδιάφορη, κινεί τα νήματα δίχως να ενδιαφέρεται για τα αισθήματα των επίδοξων εραστών. Όταν ο καθηγητής θα συγκεντρώσει όλη την οικογένεια για να ανακοινώσει το σχέδιό του να πουλήσει το κτήμα, τίποτα δεν είναι όπως πριν.